Nuestro primer viaje partirá desde Florencia a San Gimignano, uno de los ejemplos más fascinantes de ciudad medieval, declarado patrimonio mundial de la humanidad por la UNESCO. La guía les dejará tiempo libre para visitar todos los rincones de la ciudad, con sus hermosas plazas, palacios, iglesias y pintorescas calles. La visita continuará a través de las colinas de Chianti hasta llegar a una granja donde, después de un recorrido por las bodegas y una explicación sobre la producción del vino, se le ofrecerá una pequeña muestra de los productos de la Toscana, tales como, carnes, pan tostado y queso, que acompañaran la degustación de Vino.
Terminada la visita partiremos hacia Siena, donde, después de una breve pausa para el almuerzo y algunas compras, haremos un largo paseo por las calles históricas y el guía les mostrará la catedral (el interior), el Palazzo Comunale y la Piazza del Campo, sede del "Palio". Después de la visita y antes de regresar a Florencia, haremos una parada en Monteriggione para visitar uno de los castillos más famosos del mundo, que abarca un pequeño pueblo pintoresco.