Die Kirche wurde im Jahre 1250 als Oratorium des Ordens Ordine dei Servi di Maria erbaut und gilt als eine der wichtigsten florentinischen Wallfahrtsorte. Zwischen 1444 und 1481 wurde sie von Michelozzo unter Mithilfe von P. Portigiani und Antonio Manetti vergrössert; dieser änderte auf Anraten von Leon Battista Alberti einen Teil der Rundtribüne, deren Vorbild die Rotonda di Santa Maria degli Angeli von Brunelleschi war.

Vor der Fassade erstreckt sich ein Säulengang mit sechs von Säulen getragenen Bögen, über den zum Gelübde-Kreuzgang gelangt.

Dieser ist mit Fresken von Rosso Fiorentino, Pontormo, Andrea del Sarto und anderen Künstlern verziert. Von besonderem Interesse ist der Toten-Kreuzgang, von Michelotto entworfen und ein Beispiel für die Renaissance-Architektur des P. Portigiani. Hier gibt es die Madonna del Sacco von Andrea del Sarto, ein hölzernes Kruzifix, das Antonio da Sangallo zugeschrieben wird, sowie einige Arbeiten von della Robbia zu bewundern.

Santissima Annunziata wurde seit 1250 mehrfach erweitert, da die Kirche den Bedürfnissen des Ordens mehrfach nicht mehr angepasst war. Das Innere wurde schließlich in einem überschwänglichen Barockstil ausgestattet, der dem Geist des Ordens entsprechend die Schönheit des Servi di Maria im Ganzen ausdrücken konnte.

Der Servitenorden war ein vergleichsweise kleiner Florentinischer Orden, der über die Stadt hinaus nur selten Einfluss hatte. Dennoch konnte er sich recht gut gegen die großen Orden behaupten, die natürlich ebenfalls nach Florenz kamen und die die Stadt in ihrem Sinne beeinflussen wollten.