Sorge sul preesistente oratorio dei Servi di Maria (1235) nato, intorno a un'immagine miracolosa dell'Annunziata, per volontà di sette nobili giovani che qui si diedero a vita monastica rinunciando alla mondanità. Essi fondarono in seguito, ulteriore rinuncia al mondo, il Monastero di Monte Senario, dopo Fiesole. Michelozzo, alla metà del '400, edificò il Primo Chiostro.

Il corpo principale della Chiesa, iniziato (1440) da Michelozzo e Pagno Portigiani, fu poi riveduto dall'Alberti, che vi lasciò la poderosa Tribuna visibile dal lato destro.

Dalla sobria facciata sulla piazza, ornata dalle armi di papa Leone X de Medici affrescate dal giovane Pontormo, si accede a tre ambienti: a destra la Cappella dei Pucci o di San Sebastiano, a sinistra il Chiostro dei Morti, ampio e affrescato fra gli altri da Andrea del Sarto (Madonna del Sacco), al centro il Primo Chiostro, o Chiostrino dei Voti, totalmente affrescato dai maestri della pittura fiorentina manierista del primo '500: Rosso Fiorentino, Pontormo, Franciabigio e Andrea del Sarto, che dipinse nella Nascita della Vergine il più fedele ritratto di sua moglie Lucrezia del Fede, ahimé infedele, come testimonia il Vasari.

L'interno della chiesa è dominato a sinistra dal grande tabernacolo progettato da Michelozzo ed eseguito da Pagno Portigiani nel 1448, che ospita il dipinto miracoloso, pesantemente ricolorato. Le spose della città, per tradizione, lasciano qui il loro bouquet di nozze. Nel piccolo oratorio comunicante si conserva una tavoletta con il "Volto Santo" di Andrea del Sarto.